Der aus der Kleinstadt Leamington stammende Billy griff zur Gitarre, nachdem er gesehen hatte, wie sein Vater, Jody Raffoul, als professioneller Musiker das Publikum begeisterte. Im Jahr 2017 erschien seine erste Single „Driver“, gefolgt von den EPs „1975“, „Running Wild“ und „Live In June“, die das Erscheinen seiner LP „A Few More Hours at YYZ“ im Jahr 2020 einläuteten, auf die 2023 mit „For All These Years“ sein zweites Album folgte. Mit über 100 Millionen Streams und Lob von Musikmedien wie Paste, American Songwriter, Billboard und anderen hat er sich bei Publikum und Kritik gleichermassen beliebt gemacht. Er glänzt auf der Bühne, die er sich bei Auftritten bereits mit Kings of Leon, Phoenix und X Ambassadors und vielen mehr geteilt hat. Außerdem erhielt er 2021 den SOCAN Songwriting Prize für „Western Skies“ und 2023 den INDIES „Song of the Year“ für „We Could Get High“.